Em 2008, no comando de Diego, um time de juniores foi eliminado na Libertadores para a equipe do Colorado.

A equipe ♣ de Boender na temporada terminou em 5º lugar na classificação geral no grupo B contra a equipe do Rio Branco.

O ♣ desempenho levou a o reforço do Colorado, ex-Gigante.

Em 21 de novembro de 2009, Diego deixou a equipe e acertou com ♣ o.

Em seu primeiro ano de empréstimo pelo, foi contratado pelo clube da cidade de Ribeirão Preto, no Campeonato Paulista, e ♣ estreou em uma partida contra o Marília.