O San Diego Chargers começou a temporada regular sem um quarterback titular, o primeiro jogo da temporada regular de 1998 💲 foi em que o Manning enfrentou Jim Brown pela primeira vez de um quarterback titular.

Essa temporada foi de grande parte 💲 impulsionada por uma campanha de 10 vitórias consecutivas nos cinco primeiros anos do time comandado por seu treinador Mark McCarthy, 💲 que incluiu 49 vitórias nos 49 jogos anteriores.

A temporada de 1999 foi a mais rápida da história da NFL, quando

San 💲 Diego venceu os seus últimos cinco jogos da temporada regular na sequência de um jogo na casa contra o Denver 💲 Broncos na prorrogação, levando a um recorde de 9-5.

Apesar disso, o San Diego Chargers foi a primeira equipe a vencer 💲 o Super Bowl, com o último jogo sendo contra o New England Patriots durante a temporada da NFL de 1989-90.